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<!DOCTYPE html>

<title>Methacrylsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Methacrylsäure</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Methacrylsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Methylacrylsäure</li>

<li>2-Methylpropensäure</li>

<li>alpha-Methylacrylsäure</li>

<li>Isobutensäure</li>

<li>GMAA (GlacialMethacrylic acid)</li>

<li>MAS (Methacrylsäure)</li>

<li>METHACRYLIC ACID (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C4H6O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-204-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>86,09 g·mol−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,02 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

15 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

161 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

löslich in Wasser (98 g·l−1 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4314 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_326-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.001.096-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312+330</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">331</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">305+351+338+310</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 180 mg·m−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Methacrylsäure ist eine <a href="Unges%C3%A4ttigte_Verbindung" class="mw-redirect" title="Ungesättigte Verbindung">ungesättigte</a> <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäure</a>, eine sogenannte <a href="Alkens%C3%A4uren" title="Alkensäuren">Alkensäure</a>, und wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffen</a> verwendet. Die <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> und <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> der Methacrylsäure werden als Methacrylate bezeichnet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte_und_Vorkommen">Geschichte und Vorkommen</h2></div>

Methacrylsäure wurde von <a href="Edward_Frankland" title="Edward Frankland">Edward Frankland</a> und Baldwin Francis Duppa zuerst in Form ihres <a href="Ethylester" title="Ethylester">Ethylesters</a> durch Reaktion von <a href="Phosphorpentachlorid" title="Phosphorpentachlorid">Phosphorpentachlorid</a> mit einem Ester der <a href="Isobutters%C3%A4ure" title="Isobuttersäure">Isobuttersäure</a> erhalten.<a href="#cite_note-6">[6]</a> Die polymere Form der Methacrylsäure wurde im Jahre 1880 zuerst beschrieben.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Sie kommt als <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> natürlich in <a href="Kamillen%C3%B6l" title="Kamillenöl">Kamillenöl</a> vor.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Mehr als 3 Millionen Tonnen Methacrylsäure werden jährlich produziert, wobei ein erheblicher Teil von Synthesen anderer chemischer Verbindungen ebenfalls über die Zwischenstufe Methacrylsäure gehen. Industriell wird sie aus <a href="Isobutylen" class="mw-redirect" title="Isobutylen">Isobutylen</a> und <a href="Tert-Butanol" title="Tert-Butanol">tert-Butanol</a> hergestellt, welche erst zu <a href="Methacrolein" title="Methacrolein">Methacrolein</a> und dieses dann weiter zu Methylmethacrylat oxidiert werden.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Synthetisch kann sie ebenfalls durch <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> von <a href="Acetoncyanhydrin" title="Acetoncyanhydrin">Acetoncyanhydrin</a> und anschließende Wasserabspaltung hergestellt werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Methacrylsäure ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Die Dämpfe der Methacrylsäure sind schwerer als Luft. Feste Methacrylsäure bildet prismatische Kristalle. Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 8,1, B = 2621 und C = −4,2 im Temperaturbereich von 298 bis 434 K.<a href="#cite_note-Brandes-9">[9]</a> Sie löst sich in Wasser, Alkohol und Ether; die wässrige Lösung reagiert stark sauer.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Methacrylsäure polymerisiert sehr leicht beim Erwärmen, unter Einwirkung von Licht oder in Gegenwart von Salzsäure bzw. Peroxiden unter Bildung hochpolymerer Produkte. Durch Zusatz von <a href="Stabilisator_(Chemie)" title="Stabilisator (Chemie)">Stabilisatoren</a> wie <a href="Hydrochinon" title="Hydrochinon">Hydrochinon</a> oder Hydrochinonmonomethylether kann Methacrylsäure dennoch längere Zeit in monomerer Form aufbewahrt werden. Die <a href="Polymerisationsw%C3%A4rme" title="Polymerisationswärme">Polymerisationswärme</a> beträgt −64,5 kJ·mol−1 bzw. −749 kJ·kg−1.<a href="#cite_note-Polymer_Handbook-10">[10]</a>

Bei der Neutralisation der wässrigen Lösungen mit Metalloxiden, -hydroxiden oder -alkoholaten werden die entsprechenden Metall-Acrylate in Lösung erhalten. Zur Gewinnung der kristallinen Salze, kann die Neutralisation beispielsweise in iso-Propanol durchgeführt werden, in dem zwar die freie Säure löslich ist, ihre Salze jedoch nicht.<a href="#cite_note-:0-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Methacrylsäure bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von 68 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 2,1 Vol.‑% als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 8,7 Vol.‑% als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 385 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-9">[9]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T2.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Bei der Herstellung von <a href="Polymerdispersion" title="Polymerdispersion">Kunststoffdispersionen</a> durch die <a href="Emulsionspolymerisation" title="Emulsionspolymerisation">Emulsionspolymerisation</a> wird häufig ein geringer Anteil Methacrylsäure u. a. zur Erhöhung der kollidalen Stabilität copolymerisiert. Im Gegensatz zur <a href="Acryls%C3%A4ure" title="Acrylsäure">Acrylsäure</a> wird die Methacrylsäure dabei gleichmäßiger in die Teilchen eingebaut. Wässrige (neutralisierte) Lösungen polymerer Methacrylsäure oder methacrylsäurehaltiger Copolymere finden Verwendung als Netzmittel oder Verdicker z. B. bei der Herstellung von <a href="Dispersionsfarbe" title="Dispersionsfarbe">Dispersionsfarben</a>. Es dient jedoch auch zur Herstellung anderer Monomere (z. B. <a href="Hydroxyethylmethacrylat" title="Hydroxyethylmethacrylat">Hydroxyethylmethacrylat</a>, kurz HEMA).

Die Ester der Methacrylsäure (Veresterung mit <a href="Butyl" class="mw-disambig" title="Butyl">Butyl</a>- oder längerkettigen <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a>) werden zur Herstellung von <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffen</a> verwendet. Wichtige Polymethacrylate (oder Polymethacrylsäureester) sind:

<ul><li><a href="Polymethacryls%C3%A4uremethylester" class="mw-redirect" title="Polymethacrylsäuremethylester">Polymethacrylsäuremethylester</a>, Polymethylmethacrylat, kurz PMMA, <a href="Plexiglas" title="Plexiglas">Plexiglas</a> aus <a href="Methacryls%C3%A4uremethylester" title="Methacrylsäuremethylester">Methacrylsäuremethylester</a>, dem <a href="Methylester" title="Methylester">Methylester</a> der Methacrylsäure</li>

<li>Polymethacrylsäureethylester, kurz PEMA</li>

<li>Polymethacrylsäurepropylester, kurz PPMA</li>

<li>Polymethacrylsäurebutylester, kurz PBMA</li>

<li>Polymethacrylsäureisopropylester</li>

<li><a href="Eudragit" class="mw-redirect" title="Eudragit">Eudragit</a>: Die verschiedenen Varianten von Eudragit sind anionische Copolymere von Methacrylsäure und Methylmethacrylat. Sie sind in Magensaft und in reinem Wasser unlöslich. In neutralen bis alkalischen Medien lösen sie sich durch Salzbildung mit Alkali auf und liefern magensaftresistente und darmsaftlösliche Überzüge. Auf diese Weise kann man Medikamente gut geschützt durch den Magen transportieren.<a href="#cite_note-12">[12]</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Methacrylsäure kann in einem <a href="Thermisches_Durchgehen" title="Thermisches Durchgehen">Thermischen Durchgehen</a> spontan sehr heftig, je nach Bedingungen explosionsartig und unter Zersetzung polymerisieren (siehe auch <a href="Trommsdorff-Effekt" title="Trommsdorff-Effekt">Trommsdorff-Effekt</a>). Käufliche Methacrylsäure ist daher immer mit einem Polymerisationsinhibitor versetzt. Bei der Lagerung ist darauf zu achten, dass die Säure nicht einfriert (Erstarrungstemperatur 15 °C). Beim Einfrieren verarmt die kristallisierte Methacrylsäure an Inhibitor und Sauerstoff, da diese zum Teil ausfallen, so dass auch nach dem Auftauen noch ein starkes Konzentrationsgefälle des Inhibitors innerhalb des Lagerbehälters auftreten kann. Eingefrorene Methacrylsäure muss daher vorsichtig (Temperaturen über 50 °C sind zu vermeiden), langsam und unter ständiger Durchmischung aufgetaut werden. Dies sollte nur durch sachkundige Personen durchgeführt werden (die Hersteller stellen dazu im Sicherheitsdatenblatt eine Beratungsmöglichkeit, häufig auch eine Notfallhotline zur Verfügung). Ist diese nicht zur Stelle, so kann die kristallisierte Acryl- oder Methacrylsäure unterhalb des Schmelzpunktes, jedoch unter 0 °C gelagert werden. In diesem Zustand ist Methacrylsäure unkritisch. Keinesfalls darf aus teilweise eingefrorenen Behältern flüssige Säure entnommen werden, da dadurch ein Großteil des Inhibitors mit entnommen wird und so beim Wiederaufschmelzen des eingefrorenen Teils der Methacrylsäure nicht mehr zur Verfügung steht.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis_und_Analyse">Nachweis und Analyse</h2></div>

Die <a href="S%C3%A4urezahl" title="Säurezahl">Säurezahl</a> kann klassisch <a href="Titration" title="Titration">volumetrisch</a> mit <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> gegen <a href="Phenolphthalein" title="Phenolphthalein">Phenolphthalein</a> sowie der Wassergehalt nach <a href="Karl-Fischer-Titration" title="Karl-Fischer-Titration">Karl-Fischer</a> bestimmt werden.

Zur Bestimmung des Gehaltes an Doppelbindungen kann die Pyridinsulfatbibromidmethode angewendet werden, die auf einer Bromierung der Doppelbindung und anschließender <a href="Titration" title="Titration">Titration</a> mit <a href="Natriumthiosulfat" title="Natriumthiosulfat">Natriumthiosulfat</a> beruht.

Neben den nasschemischen Methoden können auch klassische physikalische Methoden für die Analyse herangezogen werden<a href="#cite_note-:0-11">[11]</a>:

<ul><li><a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a></li>

<li><a href="Infrarotspektroskopie" title="Infrarotspektroskopie">Infrarotspektroskopie</a></li>

<li><a href="Refraktometrie" class="mw-redirect" title="Refraktometrie">Refraktometrie</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Acryls%C3%A4ure" title="Acrylsäure">Acrylsäure</a></li>

<li><a href="Methacrolein" title="Methacrolein">Methacrolein</a></li>

<li><a href="Methylmethacrylatklebstoff" title="Methylmethacrylatklebstoff">Methylmethacrylatklebstoff</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/57947">METHACRYLIC ACID</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=014310">Methacrylsäure</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_326-3"><a href="#cite_ref-CRC90_3_326_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-326.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.001.096-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.001.096_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.001.096/harmonised">Methacrylic acid</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 79-41-4 bzw. Methacrylsäure), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> E. Frankland, B. F. Duppa: <cite style="font-style:italic">Untersuchungen über Säuren aus der Acrylsäure-Reihe; 1) Umwandlung der Säuren aus der Milchsäure-Reihe in die der Acrylsäure-Reihe</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Annalen_der_Chemie_und_Pharmacie" class="mw-redirect" title="Annalen der Chemie und Pharmacie">Annalen der Chemie und Pharmacie</a></cite>. Band 136, Nr. 1, 1865, S. 1–31, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18651360102">10.1002/jlac.18651360102</a> (Hier: S. 12).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methacryls%C3%A4ure&rft.atitle=Untersuchungen+%C3%BCber+S%C3%A4uren+aus+der+Acryls%C3%A4ure-Reihe%3B+1%29+Umwandlung+der+S%C3%A4uren+aus+der+Milchs%C3%A4ure-Reihe+in+die+der+Acryls%C3%A4ure-Reihe&rft.au=E.+Frankland%2C+B.+F.+Duppa&rft.date=1865&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18651360102&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Annalen+der+Chemie+und+Pharmacie&rft.pages=1-31&rft.volume=136" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Rudolph Fittig, F. Engelhorn: <cite style="font-style:italic">II. Untersuchungen über die ungesättigten Säuren</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a></cite>. Band 200, Nr. 1–2, 1880, S. 21–96, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18802000103">10.1002/jlac.18802000103</a> (Hier: S. 65 ff.).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methacryls%C3%A4ure&rft.atitle=II.+Untersuchungen+%C3%BCber+die+unges%C3%A4ttigten+S%C3%A4uren&rft.au=Rudolph+Fittig%2C+F.+Engelhorn&rft.date=1880&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18802000103&rft.genre=journal&rft.issue=1-2&rft.jtitle=Justus+Liebigs+Annalen+der+Chemie&rft.pages=21-96&rft.volume=200" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> William Bauer, Jr. Methacrylic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a16_441">10.1002/14356007.a16_441</a>.

</li>

<li id="cite_note-Brandes-9">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_9-1">b</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

</li>

<li id="cite_note-Polymer_Handbook-10"><a href="#cite_ref-Polymer_Handbook_10-0">↑</a> Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.

</li>

<li id="cite_note-:0-11">↑ <a href="#cite_ref-:0_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_11-1">b</a> Rauch Puntigam, Theodor Volker: <cite style="font-style:italic">Acryl- und Methacrylverbindungen</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemie, Physik und Technologie der Kunststoffe in Einzeldarstellungen</cite>. Band 9. Springer, Berlin, Heidelberg, New York 1967, ISBN 978-3-642-46058-6.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methacryls%C3%A4ure&rft.atitle=Acryl-+und+Methacrylverbindungen&rft.au=Rauch+Puntigam%2C+Theodor+Volker&rft.btitle=Chemie%2C+Physik+und+Technologie+der+Kunststoffe+in+Einzeldarstellungen&rft.date=1967&rft.genre=book&rft.isbn=9783642460586&rft.place=Berlin%2C+Heidelberg%2C+New+York&rft.pub=Springer&rft.volume=9" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Evonik: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://eudragit.evonik.com/product/eudragit/en/products-services/eudragit-products/enteric-formulations/l-30-d-55/pages/default.aspx">EUDRAGIT® L 30 D-55</a>

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